Pennabilli è una località dell'alta Val Marecchia a 629 metri sul livello del mare. Sorge sulle pendici occidentali del Monte Carpegna degradanti verso il fiume Marecchia, facilmente raggiungibile dalla Riviera di Rimini. 

Prende il nome dall’unione dei due antichi castelli un tempo rivali, Penna e Billi. L’incontro, avvenuto in epoca medievale, si proietta nel tempo fino ad oggi, nell’abbraccio ideale tra storia, arte e natura.

Di origini antichissime ha visto succedersi gli Umbri, gli Etruschi e i Romani e intorno al Mille, l’abitato si è sviluppato con fortificazioni, difese ed edifici sacri fino a strutturare il bel centro storico. Fu feudo dei Signori di Carpegna, prima di passare ai Malatesta di cui afferma di essere la “culla”, evento conteso con Verucchio. Anche qui dopo la caduta di Sigismondo Pandolfo Malatesta giunse la potenza di Federico da Montefeltro. Intorno al 1300 i due comuni autonomi di Penna e Billi si unirono dando luogo ad un’unica entità, come raffigurato nello stemma civico: due torri con aquila feltresca. Nel 1572 Gregorio XIII vi trasferì da San Leo la sede della Diocesi del Montefeltro, oggi denominata San Marino-Montefeltro, presenza che ancora caratterizza fortemente la cittadina sia sotto il profilo sociale che urbanistico. Ne sono testimonianza la Cattedrale, il Santuario della Madonna delle Grazie,  il Convento delle Agostiniane, luoghi di forte richiamo. Così come il suo ambiente naturale, caratterizzato dal Parco del Sasso Simone e Simoncello, per il 50% nel suo territorio.

Le numerose testimonianze del passato, il patrimonio monumentale e artistico presenti nel centro storico e nelle frazioni, creano un percorso culturale di prestigio, avvalorato da numerosi eventi culturali e spettacolari nel corso dell’anno quali la Mostra Mercato Nazionale dell’Antiquariato in luglio, e il Festival Internazionale dell’Arte di Strada in giugno.

Da vedere i monumenti a carattere religioso, quali la Cattedrale, il Santuario della Madonna delle Grazie, il Convento delle Agostiniane, luoghi di forte richiamo. Così come il suo ambiente naturale, caratterizzato dal Parco del Sasso Simone e Simoncello, un territorio di 4791 ettari situato nelle Province di Pesaro-Urbino e di Rimini, per il 50% nel territorio di Pennabilli. 

Da non perdere la frazione di Soanne, con il suo paesaggio incantevole e i ruderi di mulini cantati dal poeta Tonino Guerra, a 8 km da Pennabilli, dove è anche ubicato il lago di Andreuccio, un oasi di serenità immersa nel verde, che rende il paesaggio ancor più gradevole. 
Inoltre nella vicina frazione di Scavolino, a 8 Km circa da Pennabilli, svettano sul borgo le rovine del principesco Palazzo dei Carpegna del XVI secolo. 
Dal centro di Pennabilli è percorribile a piedi il sentiero naturalistico di 9,5 Km con un dislivello di 150 metri della durata di 3 ore circa, dedicato al Maestro Tonino Guerra e intitolato “L’infanzia del mondo”. Qui sono presenti due piccole aree di sosta con tavoli e panche a disposizione degli escursionisti. 

Numerosi i Musei: 

• Museo Diocesano del Montefeltro 'A. Bergamaschi'  - Situato nei locali dell'ex Seminario, mostra opere e oggetti provenienti dalle Parrocchie dell’intera Diocesi di San Marino-Montefeltro raccolti dal Vescovo Antonio Bergamaschi per evitarne la dispersione e garantirne la salvaguardia. Tra queste preziose tele del Centino e del Cagnacci. 
  via del Seminario, 5 - Pennabilli 
  Info: Tel. 0541 913750; 0541 913791 - info@museodelmontefeltro.it 
   
• Mateureka Museo del Calcolo - Collocato sui quattro piani dell’antico palazzo comunale, custodisce la memoria delle invenzioni e delle idee che hanno fatto grande la storia del calcolo e della matematica, con le sale laboratorio, gli importanti reperti archeologici, antichi strumenti di calcolo e testi matematici. 
  piazza Garibaldi - Pennabilli  
  Info: Tel. 0541 928659; cell. 338 2406649 - www.mateureka.it  - info@mateureka.it 
   
• Museo del Parco Sasso Simone e Simoncello - E' il Museo e centro visite del Parco Naturale Sasso Simone e Simoncello, nato per tutelare un territorio interregionale di valenza naturalistica e paesaggistica, con un paesaggio collinare e montuoso, prati, pascoli, boschi, di faggio, cerri e conifere. Qui adulti e bambini si trovano faccia a faccia con gli animali che popolano il Parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello. 
  viale dei Tigli 5a - Pennabilli 
  Info: Tel. 0541 928047; 334 5760963 -  www.musss.it - info@musss.it 
   
• Il Mondo di Tonino Guerra - Il museo è dedicato al poeta, scrittore e sceneggiatore originario di Santarcangelo di Romagna Tonino Guerra, (16 marzo 1920 - 21 marzo 2012) ed è collocato nei sotterranei dell'Oratorio della Misericordia a pochi passi dalla sua casa, dove sono conservati film e documentari sceneggiati da lui, nonchè le sue opere letterarie e pittoriche. 
  via dei Fossi, 4 - Pennabilli 
  Info: Tel. 0541 928846 -  www.toninoguerra.org  - associazionetoninoguerragmail.com 
   
• Il Museo Diffuso i Luoghi dell’anima - Si snoda lungo il paese di Pennabilli attraverso installazioni e prosegue nella Valle del Marecchia. Il museo è nato da un'idea di Tonino Guerra, il quale gli ha conferito la sua poetica espressiva ed evocativa.   
  Info: Tel. 0541 928578 - www.museoiluoghidellanima.it