Uno dei più prestigiosi palazzi del Rinascimento riminese, rappresenta ancora oggi una ferita aperta nella città dai bombardamenti della seconda guerra mondiale.

Costruito agli inizi del Cinquecento da Carlo Maschi, uomo di governo insignito di varie cariche pubbliche, il palazzo, di quattro piani, passò in eredità alla famiglia Marcheselli. Fu Carlo che commissionò la decorazione del salone del piano nobile, affidata nel 1570 al faentino Marco Marchetti, noto per aver lavorato a Palazzo Vecchio di Firenze. Tema delle pitture erano le gesta di Scipione l’Africano ai tempi della seconda guerra punica: alcune delle tavole a soffitto, salvate dai disastri della guerra, sono ora al Museo della Città.

L’edificio, che aveva ospitato i regnanti inglesi e Cristina di Svezia, entrò in possesso, nel 1770, della famiglia Lettimi. Andrea, il nuovo proprietario, restaurò la costruzione e la innalzò di un piano, collegandola all’attigua residenza. Dal 1902 diventò, per lascito testamentario, di proprietà comunale, con il vincolo che il Liceo musicale fosse intitolato a Giovanni Lettimi.

Del palazzo cinquecentesco si conserva il portale che, nelle formelle a bugna, unisce i simboli araldici della rosa quadripetala malatestiana ed il diamante dei Bentivoglio, in ricordo forse di un’unione matrimoniale fra le due famiglie vicine a Carlo Maschi. Cinquecenteschi anche il caratteristico muro a scarpa, raccordato alla parete da un cordolo in pietra, e le finestre, corniciate in pietra, sormontate dallo stemma della famiglia Maschi e da una coppia di delfini.