Dell’Oratorio di San Girolamo, edificato nella prima metà del Seicento, non restano testimonianze architettoniche così come degli affreschi barocchi di scuola bolognese, distrutti anch’essi dai bombardamenti dell’ultima guerra. Sono invece sopravvissute le due cappelle laterali (propilei) che costituivano lo scenografico ingresso, raccordando l’Oratorio di San Giovannino, a sinistra, alla struttura gemella. Il complesso fu costruito nel 1782 su progetto di Gaetano Stegani, laddove dal XIII secolo sorgeva la chiesa di San Giovanni degli Armeni, acquisita, nel 1442, dalla Confraternita di San Girolamo.

Nell’Oratorio di San Giovannino si conservano alcuni arredi della chiesa seicentesca: piccoli quadri con episodi della vita di San Girolamo, eseguiti da Cesare Pronti intorno al 1687. Da ammirare la raffinata acquasantiera quattrocentesca della bottega fiorentina di Antonio Rossellino, dal fusto bacellato che sostiene la vasca a forma di piccola nave, a sua volta sormontata dalla scultura bronzea raffigurante San Girolamo.

La grande pala con l’immagine di San Girolamo nel deserto, che campeggiava sull’altar maggiore dell’Oratorio intitolato al Santo, è ora esposta al Museo della Città a seguito del deposito della Confraternita. Eseguita nel 1641, è una delle opere più significative della maturità del Guercino, un capolavoro commissionato dal padre teatino Tommaso da Carpegna, collezionista di dipinti dell’Artista romagnolo.