Sigismondo Pandolfo Malatesta ne iniziò la costruzione il 20 marzo del 1437, penultimo mercoledì di quaresima, alle ore 18.48: giorno, ora e minuto probabilmente erano fissati da un oroscopo predisposto con cura dagli astrologi di corte. Ne proclamò la conclusione "ufficiale" nel 1446, un anno per lui particolarmente fortunato: ma in realtà vi si lavorava ancora nel 1454.
Il castello fu concepito come palazzo e fortezza insieme, come degna sede per la corte e per la guarnigione e come segno di potere e di supremazia sulla città.

Come architetto dell’opera fu celebrato dagli scrittori di corte lo stesso Sigismondo, che infatti se ne attribuisce la paternità nelle grandi epigrafi marmoree murate nell’edificio, se per architetto intendiamo l’ispiratore, l’ideatore, il coordinatore, cioè un committente con esigenze e idee ben precise. In ogni caso egli si è servito dell’opera di diversi professionisti e specialisti; si ha notizia di una importante consulenza eseguita a lavori appena iniziati da Filippo Brunelleschi, che nel 1438 fu a Rimini per un paio di mesi e compì tutta una serie di sopralluoghi alle principali fortezze malatestiane in Romagna e nelle Marche.
La costruzione conserva un notevole fascino, con le sue grosse torri quadrate e le poderose muraglie a scarpa, il cui effetto originario, quando si innalzavano dal profondo fossato, doveva essere formidabile paragonabili, per la loro inclinazione e grandiosità, a piramidi.

L’ingresso verso la città, che era un terrapieno e costituito da un doppio rivellino con ponti levatoi, è ornato da uno stemma costituito dal classico scudo con bande a scacchi, sormontato da un cimiero a testa d’elefante crestato e affiancato da una rosa quadripetala: si tratta di un rilievo d’ispirazione pisanelliana, scolpito da un artista probabilmente veneto, come dimostrano le cadenze goticheggianti della figurazione. A sinistra e a destra dello stemma è scritto "Sigismondo Pandolfo" in caratteri gotici minuscoli, alti e pittoreschi. Fra lo stemma ed il portale marmoreo è murata una delle epigrafi dedicatorie del castello, con un solenne testo latino scolpito in caratteri lapidari (uno dei primi esempi di "rinascita" dei caratteri classici).

Per Sigismondo il castello doveva rappresentare visivamente la fortezza del potere, secondo un concetto ancora del tutto medievale, realizzato necessariamente in forme tradizionali, cioè più espressionisticamente pittoresche che razionalmente armoniche; come dimostrava la mutevole prospettiva delle torri, la compattezza delle cortine merlate, l’uso costante di archi acuti e di inserti lapidei e ceramici, lo sfarzo delle dorature e degli intonaci colorati in verde e rosso (i colori araldici malatestiani) documentati dagli scrittori.
In questo suo amatissimo castello Sigismondo è morto il 7 ottobre del 1468.

Dal 2021 le sale del castello ospitano il Fellini Museum, il polo museale diffuso di nuovissima concezione e il più grande progetto museale dedicato al genio di Federico Fellini. Nelle sedici stanze del castello rinascimentale, che offrono una panoramica sugli aspetti più rilevanti dell’opera del regista, ci si può immergere nella cultura felliniana assaporandone le profondità e le visioni.  

Il racconto dell’affascinante storia di Castel Sismondo si intreccia dunque con l’immaginario di Federico Fellini e, grazie alla collaborazione con l’Università di Bologna – Dipartimento di Beni culturali, da novembre 2025 lungo il percorso di visita si possono trovare alcuni pannelli informativi, che aiutano i visitatori a riconoscere le poche e preziose tracce rimaste della storia del castello, leggendole dentro il contesto urbano e narrativo di Rimini e dentro l’allestimento del museo.
Tre i focus, a partire dal racconto di Castel Sismondo come residenza fortificata “moderna” in posizione strategica, pensata per controllare la città e il porto, con soluzioni difensive molto avanzate per l’epoca (bombarde, fossato “stellare”, torri rinforzate, sistema idrico contro gli assedi). Questa targa informativa aiuterà quindi a leggere le tracce ancora visibili nel castello e ricorda anche la possibile consulenza di Filippo Brunelleschi nella sua progettazione.
Una seconda targa informativa mostra come Castel Sismondo nasca sopra edifici più antichi dei Malatesta: una casa con torre e poi un grande palazzo signorile di cui si conserva ancora il portale originario, unica traccia di architettura residenziale medievale a Rimini. Le indagini archeologiche hanno inoltre messo in luce la porta occidentale trecentesca della città e le mura del XIII secolo che seguono l’andamento di quelle romane: elementi che fanno capire come il castello si inserisca in una lunga storia urbana, riusando e inglobando strutture precedenti.
Il terzo pannello ripercorre le trasformazioni di Castel Sismondo dopo la fine della signoria malatestiana: da dimora affrescata a roccaforte pontificia, poi caserma, magazzino del sale e carcere comunale nell’Ottocento. Ricorda anche gli interventi e i progetti documentati – dalle proposte di ammodernamento di Leonardo da Vinci alla pianta di Antonio da Sangallo il Giovane – e arriva fino al Novecento, quando Fellini descrive la “Rocca” come prigione piena di ladruncoli e ubriachi, affacciata su un piazzale di circhi: immagini che riaffiorano nelle prime sequenze del film I clowns.